A stratégiai elhelyezkedése miatt több mint 150 éven át a spanyolok irányítása alatt álló Jamaicát egy angol expedíciós erő támadta meg 1655-ben, és gyorsan győzedelmeskedtek is. Az angolok azonban emberhiányban voltak, ami miatt végül a sziget védelme érdekében az akkori kormányzó, Edward D’Oyley kalózok és magánemberek koalíciójának toborzására kényszerült.
Ez, valamint a pénz, ami a rabszolgák, a cukor és a faáruk helyi kereskedéséből folyt be, hamarosan a bűn érinthetetlen városává tette Port Royalt. Itt semmi sem állt az alkohol, a pénz és a szex útjába. A város hamarosan arról vált híressé, hogy épületeinek negyede vagy kocsma vagy bordély volt. Ez a kétes hírnév pedig csak úgy vonzotta a kalózokat. Még az olyan rettegett neveket is, mint például Morgan kapitány, akik megtámadták és kifosztották a környék gyengén védett spanyol kikötőit. A zsákmányt azonnal el is verték Port Royalban, ahol hamarosan minden a kalózok erőszakos és hedonista életstílusának kiszolgálására rendezkedett be.
Mivel a kalózokra szükség volt, hogy távol tartsák a spanyolokat, a hatóságok gyakorlatilag minden felett szemet hunytak. Port Royal gyakorlatilag törvények kívüli területté vált, ahol az arannyal megtömött zsebbel érkező kétes alakok bármit megtehettek. Olvass még a témában
Ide kellene elutaznunk a hideg elől: egzotikus örök úti célok
A valaha észlelt legnagyobb esemény: Két hatalmas fekete lyuk egyesülése
„A köhögő bácsi azt mondta nem covidos, hanem tüdőrákja van, mire én: ‘Akkor jó.’” – A legkínosabb pillanatok
„Kilógatta a gyerek lábát a buszból” – Turistavezetők mesélnek borzasztó turistákról
A jamaicai Pompei
Mindez egészen 1692. június 7-ig tartott, amikor is a reggeli órákban elképesztő erejű földrengés rázta meg a várost. Az épületek nagyjából kétharmada összeomlott, a ledőlő falak közel kétezer embert, a lakosság szinte felét zúzták halálra, mielőtt Port Royal nagy része az öbölbe süllyedt. A város soha többé nem lett már olyan, mint korábban volt.
