Kevin az együttes legidősebb tagja. A most 46 éves énekest 1999. novemberébe a People Magazin a világ legszexisebb popsztárjának választotta. 2006-ban lépett ki a zenekarból, mondván, hogy szeretne családot alapítani, amely a fellépések és a turnék mellett szinte lehetetlen lett volna.
Rajongóitól és a csapattagoktól egy szívhez szóló üzenetben búcsúzott el és sok sikert kívánt a Backstreet Boysnak a jövőben, de már nélküle. 2012-től azonban újra színpadra lép a csapattal. Az együttesben ő volt az egyetlen, akinek sikerült még a zenekar létrejötte előtt befejeznie a középiskolát, érettségi után modellként dolgozott olyan neves divatmárkáknak, mint a Vogue és a Versacce, latin táncot tanított, dalokat írt és vacsora színházakban lépett fel.
Édesapja mentora és tanára is volt egyben, 1991-ben bekövetkezett halálát súlyos traumaként élte meg Kevin. Tizenkilenc éves és rendkívül romantikus alkat volt, amikor házassági terveket szövögetett akkori barátnőjével, Beth-szel, de a nő csúnyán összetörte a szívét.
A zene és a természet a mindene. Kilencévesen hallás után tanult meg zongorázni. A dússzemöldökű énekes a fiatal éveit egy farmon töltötte, mint mondja, szinte a szabadban nőtt fel.
2000-ben vette feleségül Kristin Kay Willits-t, aki amellett, hogy táncol, színészkedik és modellkedik, elismert fotós is. Kristin szerepelt a Backstreet Boys egyik legkorábbi videoklipjében, amely az I’ll Never Break Your Heart című slágerükhöz készült. Két fiuk született, Mason Frey 2007-ben, Maxwell Haze pedig 2013-ban látta meg a napvilágot.
